Nada é tão importante quanto seu primeiro amor. Todo mundo sabe ou lembra de como foi a experiência dos novos e estranhos sentimentos que acompanham esse primeiro amor, e que podem causar confusão, alegria inebriante e às vezes, muita dor.
E com Gabe Burton não será diferente.
Gabe (JOSH HUTCHERSON) é um garoto de 11 anos que cursa quinta série e mora no Upper West Side de Manhattan com seu pai (BRADLEY WHITFORD) e mãe (CYNTHIA NIXON). Os pais de Gabe estão separados ha um ano meio, mas ainda moram juntos. Gabe considera Nova Iorque a sua cidade – bem, pelo menos os 10 quarteirões que circundam sua casa.
Gabe é feliz se divertindo com seus três melhores amigos, seja jogando basquete na escola ou andando com sua pequena moto pela vizinhança. Não tem interesse nem tempo para garotas. Mas quando Gabe começa a praticar caratê e é colocado junto com Rosemary Telesco (CHARLIE RAY), a quem ele conhece desde o jardim da infância, tudo muda. Gabe se apaixona por Rosemary, ainda que ele não entenda os sentimentos que ao mesmo tempo o fascinam e o atormentam.
E assim Gabe começa essa difícil jornada em direção ao primeiro amor. Quando Rosemary revela a ele que ela está de viagem marcada para um acampamento de verão e – muito pior! – talvez se transfira para uma escola particular no ano que vem, Gabe fica atônito. Nunca havendo corrido tantos riscos (ao menos em sua primeira década de vida), ele deverá agir para manter seu primeiro amor – tudo isso no mundo maravilhoso e mágico conhecido como o Upper West Side.
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